Wessex-expansionen lägger till en femte familjebräda, vilket ger fördelen av en större inledande lantegendom. En spelare som väljer familjen Wessex-spelbräda får vid spelets början välja mellan ett frukostrum och en tennisbana – förbättringar på nivå två – i sitt herresäte. Expansionen innehåller dessutom fem ytterligare startgäster, fem tillfälliga gäster, fem prestigegäster samt sex nya motståndare för solospel.