Tony Hawk Pro Skater, (Tony Hawks Skateboarding) släpptes på PlayStation den 31 augusti 1999. Målet i spelet är att genomföra så framgångsrika skateboard tricks och samla på sig så mycket poäng som möjligt. Poängen värderas beroende på trick, antal trick och hur länge spelaren utförde tricket. Framgångsrika trick ökar spelarens speciell mätare och när den är full, resulterar det i att spelaren kan genomföra "signature moves" som är värda mycket mer än vanliga trick. Ifall spelaren skulle falla av skateboarden på grund av dålig landning återställs speciell mätaren till noll.

I "Career Mode" består 6 av 9 nivåer att spelaren under två minuter ska klara ett ex antal uppgifter/trick. Spelaren kan också samla på sig de fem bokstäverna att stava "SKATE", och att hitta dolda tejp. De andra tre nivåerna är tävlingar, där målet är att få guld, silver eller brons genom att rangordna högre än de andra åkarna. Spelaren kan också spela nivåer de har låst i "Career Mode" i "Single Session\", där målet är att helt enkelt att få så höga poäng som möjligt på två minuter, eller "Free Skate", där det inte finns tid begränsning. Det finns också tre flerspelarlägen spelas mellan två personer i split screen: "Graffiti", "Trick Attack" och "horse".

Tony Hawk Pro Skater är klart mitt favorit skateboard spel jag har haft roligast med som bjuder på en tight spelkontroll, bra skate-fysik och grymt soundtrack. Rekommenderar också att du kollar in Tony Hawk Pro Skater 2.